Encontré el mismo problema, a saber, ld: library not found for -lssl .
Pero tenía instalado openSSL. Para mí, equivalía a configurar lo siguiente, antes de ejecutar pip install , según https://github.com/brianmario/mysql2/issues/ 795#issuecomentario-337006164
export LIBRARY_PATH=$LIBRARY_PATH:/usr/local/opt/openssl/lib/
