Seleccione N filas con valores mixtos

Demostración de SQL Fiddle

Como puede ver, creo un group_id entonces group_id = 1 será el TimeStamp más pequeño para cada puerto

El segundo campo es time_id entonces en el ORDER BY después de seleccionar todos los 1 traer todos los 2,3,4 para cualquier puerto.

   SELECT *
   FROM (
         SELECT *, 
            row_number() over (partition by "port" order by "insertTimeStamp") group_id,
            row_number() over (order by "insertTimeStamp") time_id
         FROM Table1 T
   ) as T
   ORDER BY CASE 
               WHEN group_id = 1 THEN group_id
               ELSE time_id
            END
   LIMIT 4

SALIDA

| insertTimeStamp | port | data | group_id | time_id |
|-----------------|------|------|----------|---------|
|               1 |   20 |  aaa |        1 |       1 |
|               2 |   21 |  aza |        1 |       3 |
|              15 |   22 |  2aa |        1 |       8 |
|               2 |   20 |  aba |        2 |       2 |