Entonces resulta que la forma en que estaba importando era incorrecta.
Pero básicamente, las importaciones deberían ser así:
import clr
import sys
sys.path.append(os.path.abspath('./DLL')) #where your dlls are
clr.AddReference('System')
clr.AddReference('FluentNHibernate')
from FluentNHibernate.Cfg.Db import PostgreSQLConfiguration
No es necesario importar una DLL si otra DLL la importa en el clr.
