Publicación muy antigua pero estoy trabajando en un problema similar al OP. Queremos poder buscar un nombre y transliterarlo para dar mejores resultados. Sin embargo, con nuestras versiones de Postgres y Rails, el carácter translitera lo mismo a 'ss'.
Solo quería compartir mis hallazgos en caso de que pueda ser útil para otras personas que encuentren esta publicación.
En rieles 5.2:
irb(main):001:0> ActiveSupport::Inflector.transliterate('ß')
=> "ss"
En postgres 9.6 obtengo:
db-test=# SELECT unaccent('ß') AS unaccent_name;
unaccent_name
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ss
(1 row)