Postgresql:agregar elemento en objetos de matriz json

Debes llamar a set_jsonb en cada elemento de la matriz individualmente, obteniendo los valores con jsonb_array_elements y volver a agregarlos en una matriz json con jsonb_agg :

UPDATE test
SET data = jsonb_set(data, '{info}', (
  SELECT jsonb_agg(el || '{"License" : "Proprietary"}')
  FROM jsonb_array_elements(data -> 'info') el
));