TypeORM condicional anulable?

La respuesta corta es no, no al nivel de TypeORM. Sin embargo, puede lograr esto en el código de su aplicación usando ValidateIf decorador de class-validator :

@Column({ nullable: true })
@Exclude()
@IsNotEmpty()
@ValidateIf(u => !u.oAuthLogins || u.oAuthLogins.length === 0)
public password?: string;

@JoinColumn()
@IsArray()
@ValidateIf(u => !u.password)
@OneToMany(() => OAuthLogin, (provider: OAuthLogin) => provider.user, {
cascade: true,
})
public oAuthLogins?: OAuthLogin[];

En otra parte de su aplicación:

import { validate } from 'class-validator';
...
validate(user)

Si esta entidad cruza un controlador, también puede usar ValidationPipe de NestJS para hacer cumplir esto en el controlador o la aplicación nivel:

// main.ts
app.useGlobalPipes(new ValidationPipe({ whitelist: true }));