Parece que encontré la respuesta en /r/flask de reddit.
http://www.reddit.com/r/flask/comments /1glejl/alembic_autogenerate_column_changes/cale9o0
Simplemente agregue "compare_type=True" a los parámetros context.configure() dentro de la función "run_migrations_online" de su env.py.
context.configure(
connection=connection,
target_metadata=target_metadata,
compare_type=True
)
