Puede eliminar fácilmente la ruta hasta el último separador de directorio con una expresión como
regexp_replace(path, '^.+[/\\]', '')
Esto también coincidirá con las barras diagonales ocasionales producidas por algunos programas. Luego solo cuenta los nombres de archivo restantes como
WITH files AS (
SELECT regexp_replace(my_path, '^.+[/\\]', '') AS filename
FROM my_table
)
SELECT filename, count(*) AS count
FROM files
GROUP BY filename
HAVING count(*) >= 2;