Es un poco torpe, pero esto es lo que se me ocurrió:
SELECT
*
FROM
(
SELECT
a.ID AS EventID,
b.ID AS VideoID,
b.Filename,
(
CASE
WHEN a.Time < b.StartTime THEN UNIX_TIMESTAMP(b.StartTime) - UNIX_TIMESTAMP(a.Time)
WHEN a.Time > b.EndTime THEN UNIX_TIMESTAMP(a.Time) - UNIX_TIMESTAMP(b.EndTime)
END
) AS distance_factor
FROM
`Events` a
CROSS JOIN
video b
WHERE
NOT EXISTS
(
SELECT NULL
FROM Video
WHERE a.Time BETWEEN StartTime AND EndTime
)
) c
WHERE
c.distance_factor =
(
SELECT
MIN(CASE WHEN d.Time < e.StartTime THEN UNIX_TIMESTAMP(e.StartTime) - UNIX_TIMESTAMP(d.Time) WHEN d.Time > e.EndTime THEN UNIX_TIMESTAMP(d.Time) - UNIX_TIMESTAMP(e.EndTime) END)
FROM
`Events` d
CROSS JOIN
video e
WHERE d.ID = c.EventID
)
GROUP BY
c.EventID
Esto devuelve eventos cuyas fechas no se encuentran entre ninguno de los intervalos de tiempo de ningún video, pero luego devuelve el video que se acerca más a la fecha de ese evento.
Lo único ahora mismo es que hay algunos videos donde la diferencia de segundos es exactamente la misma. No sé si quieres que devuelva 2 filas, pero por ahora, puse GROUP BY para seleccionar solo una.
Déjame saber cómo funciona.