Logras esto usando joins
o nested Query
Según su diseño de base de datos actual, puede lograr esto mediante una simple consulta en sí misma, ya que la tabla de educación contiene el USER_ID
SELECT school_name FROM myeducation myedu where user_id="SOME_ID_HERE"
Para hacer un bucle de String Array en el servlet, simplemente haga lo siguiente
ArrayList<String> arr = new ArrayList<String>();
while (rs.next()) {
arr.add(rs.getString("school_name "));
}