Martin Schneider El comentario anterior me ayudó a llegar a la respuesta. No era específico de MySQL, sino más bien el enfoque lógico para resolver el problema, por lo que incluyo la consulta que estoy usando a continuación para ayudar a cualquiera que se encuentre con esto en el futuro:
SELECT * FROM holiday
WHERE staffid = {staff id}
AND '{date on monday}' <= DATE(enddate)
AND '{date on friday}' >= DATE(startdate)
Reemplace el texto dentro de los corchetes según sea necesario.