Yo diría que mucho depende de su hardware base/sistema de archivos/rendimiento de conexión mysql. Lo más probable es que un único acceso al disco, solo para leer imágenes, sea la opción más rápida. Pero deberá nombrar sus archivos manualmente antes.
Mysql requiere una conexión de socket TCP o *NIX, y esto podría ralentizar las cosas (mucho depende de la cantidad de imágenes que tenga y de la "calidad" de su enlace de base de datos). Si tiene muchos archivos, el impacto en el rendimiento puede ser insignificante. Sin embargo, simplemente leer de un archivo puede ser más rápido, sin molestarse en configurar una conexión DB; Sin embargo, aún tendría que anotar la correspondencia de ID/nombre de archivo para el pedido.
Algo que probaría en su situación es echar un vistazo al comando php stat y ver si puede ayudarlo a clasificar las imágenes. Dependiendo de la cantidad de imágenes que tenga (funciona mejor con números más bajos), es posible que el rendimiento no se vea afectado seriamente y NO podrá mantener una lista separada de tuplas de imágenes/fechas de creación. A medida que aumenta la cantidad de imágenes, el enfoque de la lista de archivos me parece una forma razonable de resolver el problema. Sin embargo, solo comparar la cosa a medida que aumenta la cantidad de imágenes puede decirle la verdad. Ya que, creo, puede esperar tener mucha variabilidad, dependiendo de su contexto específico.