mysql:consulta de la lista de hilos de mensajes con condiciones específicas

Quiere el grupo máximo , que se puede encontrar uniéndose a Messages tabla a una subconsulta que identifica la marca de tiempo de identificación (máxima) para cada grupo:

SELECT   Message.request_id,
         Sender.username   AS sender_name,
         Receiver.username AS receiver_name,
         Message.message   AS last_message,
         Message.timestamp AS last_timestamp
FROM     Message NATURAL JOIN (
           SELECT   request_id,
                    sender_id,
                    receiver_id,
                    MAX(timestamp) timestamp
           FROM     Message
           GROUP BY request_id, sender_id, receiver_id
         ) t
    JOIN User Sender   ON   Sender.id = Message.sender_id
    JOIN User Receiver ON Receiver.id = Message.receiver_id
ORDER BY Message.request_id, last_timestamp DESC

Véalo en sqlfiddle .

Tenga en cuenta que el orden de mi conjunto de resultados difiere del esperado en su pregunta por las razones resaltadas en mi comentario arriba :