Si su línea de tiempo es continua (1 valor cada día), podría mejorar su primer intento así:
SELECT c.date,
( SELECT AVERAGE(m.value)
FROM measures as m
WHERE m.measured_on_dt
BETWEEN DATE_SUB(c.date, INTERVAL 5 day) AND c.date
) as `average_to_date`
FROM calendar c
WHERE c.date between date1 AND date2 -- graph boundaries
ORDER BY c.date ASC
Si su línea de tiempo tiene agujeros, esto daría como resultado menos de 5 valores para el promedio.