En el pasado tuve problemas para instalar la gema mysql2, así que escribí un pequeño script de shell para facilitarme la vida:
#!/bin/sh -x env ARCHFLAGS="-arch x86_64" gem install mysql -- --with-mysql-config=/usr/local/mysql/bin/mysql_config
Intente actualizar eso con la ruta a su mysql_config:
/usr/local/Cellar/mysql/5.5.28/bin/mysql_config
y cambiar mysql
a mysql2
.