CakePHP no aplicará grupo por condición

Esa es una forma muy extraña de construir tu consulta :-S

Se puede escribir de esta manera (suponiendo que Project tiene muchos ProjectTime):

$result = $this->Project->find('all', array(
    'conditions'=>array(
        'Project.id'=>implode(",", $projectTimeArray)
    ),
    'joins'=>array(
        array(
            'table'=>'project_times',
            'alias'=>'ProjectTime',
            'type'=>'INNER',
            'conditions'=>array(
                'ProjectTime.project_id = Project.id',
                'ProjectTime.user_id'=>$this->Auth->user('id'),
                'ProjectTime.date_entry >='=>$firstDay
                'ProjectTime.date_entry <=' => $lastDay
            ),
            'order'=>array('ProjectTime.date_entry'=>'ASC'),
            'group'=>array('ProjectTime.date_entry')
        )
    )
));

(Escrito en el editor, sin probar;-)