Relaciones de Laravel en una tabla con dos tipos de banderas.

Puedes probar esto agregando un condicional dentro de tus images() método:

<?php

namespace App\Entities;

use Illuminate\Database\Eloquent\Model;

class User extends Model implements Transformable
{
    use TransformableTrait;
    protected $table      = 'users';
    protected $primaryKey = 'users_id';

    public function images($filtered=false)
    {
        if ($filtered) {
            return $this->hasMany('App\Entities\Image','resource_id')->where('flag','user');
        }
        return $this->hasMany('App\Entities\Image','resource_id');
    }
}

e intente la misma lógica con su Product modelo