Combinar datos de dos tablas de unión diferentes

Se ve casi bien, pero también debe asignar el category_id en la unión externa izquierda. De lo contrario, obtendrá todos los elementos destacados del elemento:

SELECT i.*, category.name, category_feat_item.item_id AS featured
FROM item AS i
INNER JOIN item_category ON i.id = item_category.item_id
INNER JOIN category ON category.id = item_category.category_id AND category.id =1
LEFT OUTER JOIN category_feat_item ON i.id = category_feat_item.item_id AND category_feat_item.category_id = 1
ORDER BY featured DESC