Mysql une dos tablas con una fila diferente en el lado izquierdo y la misma fila en el lado derecho

Prueba esto:

SELECT r.id, c1.name, c2.name
FROM table1_ride r
JOIN table2_city c1 on r.from_which_city=c1.id
JOIN table2_city c2 on r.from_which_city=c2.id