La mejor manera de saber que faltan 3 o más registros consecutivos

Creo que necesitas usar la otra tabla para empezar desde...

SELECT challenge.id AS challenge_id, entries.id AS entry_id FROM challenge_details challenge
LEFT JOIN challenge_entries entries ON entries.challengeid = challenge.id and entries.userid = <user_id>
ORDER BY challenge.start_date

agregar un grupo por se puede hacer como quieras...