Resuelto el problema ahora. Grabando aquí en caso de que esto sea de utilidad para otros.
El problema era mucho más simple de lo que parecía al principio. El problema era que la aplicación usaba una combinación de orígenes de datos con nombre y sin nombre (DSN/DSN-Less).
No me pareció evidente que se usaran conexiones con nombre hasta que configuré la aplicación para la depuración en Visual Studio. Aquí hay una guía aproximada para depurar la aplicación en Visual Studio (excepto que usé un sitio web basado en HTTP, en lugar de un sistema de archivos):
http://www.codeproject .com/Articles/28792/Debugging-Classic-ASP-VBScript-in-Visual-Studio-20
Después de crear el DSN requerido, se lanzaron algunas excepciones adicionales con respecto a los valores predeterminados en las columnas de la base de datos. Esto se debió a una configuración de MySQL que se puede cambiar en el archivo my.ini.
http://bugs.mysql.com/bug.php?id=14306
C:\Archivos de programa (x86)\MySQL\MySQL Server 5.5\my.ini
# Set the SQL mode to strict
# sql-mode="STRICT_TRANS_TABLES,NO_AUTO_CREATE_USER,NO_ENGINE_SUBSTITUTION"
sql-mode=""