¿No funcionaría simplemente por
select distinct username, tweet, date order by date desc
(Esta es la sintaxis de MSSQL)
Con nuevos datos en la mano:
SELECT DISTINCT tweets.username, content, date from tweets
WHERE user_id IN (
SELECT users.id FROM users
INNER JOIN user_users ON users.id = user_users.followed_user_id
WHERE user_users.user_id = 1)
ORDER BY date desc