No estoy seguro acerca de Laravel, pero esta es la versión pura de MySQL:
SELECT itemCount, GROUP_CONCAT(username)
FROM
(
SELECT tblU.user_name, COUNT([DISTINCT] tblUI.item_id) AS itemCount
FROM users AS tblU
INNER JOIN user_items AS tblUI ON tblU.id = tblUI.user_id
GROUP BY tblU.user_name
) AS uic
GROUP BY itemCount
Tenga en cuenta que DISTINCT es opcional, de ahí los corchetes. Además, si desea que los usuarios no tengan elementos, puede hacer que JOIN sea LEFT JOIN.