Matrices desde un formulario de carga múltiple, cargue imágenes y luego insértelas en la base de datos (PHP, MySQL)

No está guardando su variable $imagename en la matriz $files, solo la está restableciendo cada vez.

    $files[$i][$k] = $v;
    $imagename = $_POST['keyword'][$i];

Debería ser algo como:

    $files[$i][$k] = array($v, $_POST['keyword'][$i]);
    ...
    foreach ($files as $data) {
        list($file, $imagename) = $data;
        ...
    }