Esto parece estar ajustado para un conjunto de resultados UNION. Entonces, debe obtener 2 consultas (una para cada "criterio") y unir su resultado usando la unión.
La primera consulta sería:
SELECT f1.user_id, f1.id AS file_id, SUM(f1.fileSize) AS totalSum
FROM files AS f1
WHERE f1.user_id = 1
GROUP BY f1.id
HAVING totalSum <= 350000;
Ahora necesita la consulta que selecciona si el tamaño es demasiado grande:
SELECT f1.user_id, f1.id AS file_id, MAX(f1.fileSize) AS max
FROM files AS f1
WHERE f1.user_id = 1
GROUP BY f1.id
HAVING max >= 350000;
A continuación, desea combinarlos en una sola consulta. Dado que ambos tienen los mismos campos, simplemente puede "unir" el resultado
SELECT f1.user_id, f1.id AS file_id, SUM(f1.fileSize) AS totalSum
FROM files AS f1
WHERE f1.user_id = 1
GROUP BY f1.id
HAVING totalSum <= 350000
UNION
SELECT f1.user_id, f1.id AS file_id, MAX(f1.fileSize) AS max
FROM files AS f1
WHERE f1.user_id = 1
GROUP BY f1.id
HAVING max >= 350000;
PD:Tenías "ON f1.id>=f2.id" como criterio de unión, no estoy seguro de por qué> eso sería muy específico para cada caso :)
