1. Tratar directamente con HQL no es tan agradable. Es posible que desee buscar en jOOQ o Querydsl para ayudarlo a crear consultas con seguridad de tipos.
2. Para su conversión JSON, podría, por ejemplo, buscar en esta respuesta aquí o cree una clase envolvente, que mapee sus entidades de categoría con los eventos asociados y use uno de los muchos tutoriales que existen, como esto .