Insertar con consulta nativa de Hibernate no funciona para java.util.Date

No use la concatenación para insertar datos en consultas, use parámetros en su lugar. Resuelve problemas con la representación incorrecta de valores, así como muchos otros problemas:

entityManager.createNativeQuery(
    "INSERT INTO TASK_ASSESSMENT (ACTIVE_FLAG, ASSESSMENT_DATE, DESCRIPTION, "
    + "TITLE, NEEDS_LEVEL_ID, PATIENT_ID, USER_ID) VALUES (?, ?, ?, ?, ?, ?, ?)")
    .setParameter(1, true)
    .setParameter(2, saveDate, TemporalType.TIMESTAMP) // Since you want it to be a TIMESTAMP
    .setParameter(3, description)
    .setParameter(4, title)
    .setParameter(5, needsLevelId)
    .setParameter(6, patientId)
    .setParameter(7, userId) 
    .executeUpdate();