¿Has pensado en una tabla de calendario ? Aunque el sitio es muy antiguo, aún describe muy bien el uso de dicha tabla:
Entonces, en su caso, crearía una tabla de este tipo y luego simplemente la uniría con su Company
modelo.
Llevando a una consulta como:
CalendarDay.where(year: Date.current.year).joins(:companies).group('YEAR(companies.created_at)').count