Parámetros condicionales del generador de consultas

Creo que necesitas la condición "y dónde" aquí. O donde significa hacer coincidir una u otra o ambas reglas. "Y dónde" solo funcionaría si ambas reglas coinciden.

Así que te sugiero probar esto:

$users = User::with('skills')
->with('skills')
->with('positions');
if($skills)
{
    $users->whereHas('skills', function($thisquery) use ($skills)
    {
       $thisquery->whereIn('name', $skills);
    });
 }

if($positions)
{
    $users->whereHas('positions', function($thisquery) use ($positions)
    {
         $thisquery->whereIn('name', $positions);
    });
}
$users = $users->get();