A ver si esto ayuda:
SELECT contracts.currency , ROUND(SUM(
CASE contracts.currency
WHEN 'USD' THEN contracts.value*550
WHEN 'UF' THEN contracts.value*22000
ELSE contracts.value
END),2)
AS real_value
FROM contracts
WHERE currency IN ('USD','UF','CLP') AND
date >=DATE_SUB(curdate(), INTERVAL 1 MONTH) AND
date <=curdate()
GROUP BY currency
ORDER BY currency ASC
De lo contrario, sería bueno verificar el tipo de la columna "fecha" en la tabla. A veces es varchar en lugar de fecha. Esto es en caso de que no seas tú quien haya creado la tabla.