Ordenar por alguna columna y también por rand() en MySQL

Lo que está haciendo es válido:ordenará los resultados en orden descendente por a pero aleatoriza el orden de los empates.

Sin embargo, para hacer lo que quiere, primero debe usar una subconsulta para obtener los últimos 100 registros y luego ordenar los resultados de esa subconsulta aleatoriamente usando una consulta externa:

SELECT * FROM
(
    SELECT * FROM table1
    ORDER BY date DESC
    LIMIT 100
) T1
ORDER BY RAND()