Debe hacer esto en dos pasos:
UPDATE MyTable
SET `Order` = `Order` + 1
WHERE `Order` > (SELECT `Order`
FROM MyTable
WHERE ID = <insert-after-id>);
...que cambiará el número de orden de cada fila más abajo en la lista que la persona que está insertando después.
Entonces:
INSERT INTO MyTable (Name, `Order`)
VALUES (Name, (SELECT `Order` + 1 FROM MyTable WHERE ID = <insert-after-id>));
Para insertar la nueva fila (suponiendo que el ID se incremente automáticamente), con un número de orden de uno más que la persona que está insertando después.