Desea agregar un total acumulado y un límite basado en eso, lo siguiente debería funcionar:
SET @runtot:=0;
SELECT
q1.t,
q1.s,
(@runtot := @runtot + q1.s) AS rt
FROM
(SELECT Date AS t,
SIZE AS s
FROM Table1
ORDER BY Date
) AS q1
WHERE @runtot + q1.s <= 20
Editar:Demostración aquí - SQL Fiddle