¿No es esto lo que buscas?
SELECT u.username, c._postCount
FROM User u
INNER JOIN (
SELECT p.user, COUNT(*) AS _postCount
FROM Posting p
GROUP BY p.user
) c ON c.user = u.id
WHERE u.joinDate < '2009-10-10';
La razón por la que esto funcionará es que la naturaleza de la unión en sí filtrará el usuario. No necesita tener una cláusula WHERE que filtre explícitamente al usuario.