No está del todo claro cuál querías, por lo que podrías probar:
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Para el formato mes-día-año:
INSERT INTO Reserves VALUES(22, 101, TO_DATE('01-01-1998','MM-DD-YYYY'));
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Para el formato día-mes-año:
INSERT INTO Reserves VALUES(22, 101, TO_DATE('01-01-1998','DD-MM-YYYY'));
Además, lectura recomendada:Funciones de Oracle:TO_DATE