Usa ORDER BY videos.posteddate
select distinct top 5
videos.videoid,
videos.videotitle,
videos.videoname,
convert(varchar,videos.posteddate,106) as posteddate,
videos.approvedstatus,
videos.videoimage,
(ISNULL(videos.views,0.0)) as [views],
videos.privacy,
(isnull(videos.rating,0.0)) as rating,
videos.userid,
users.userid,users.username
from
videos
left outer join
users on videos.userid=users.userid
where
videos.approvedstatus='Y' and videos.privacy='P'
order by
videos.posteddate desc
Su original es el equivalente de ORDER BY convert(varchar,videos.posteddate,106) DESC
Por lo tanto, está ordenando por la cadena "dd mon yyyy", no por la fecha y hora real deseada (yyyy-mm-dd hh, etc.)
Supongo que esto es SQL Server 2000:desde la memoria, SQL Server 2005 no aceptará esta ambigüedad