Encontré la solución al problema. En el campo Servidor tuve que poner "SERVERNAME\" sin ningún SQLEXPRESS o MSSQLSERVER. También, como señaló @sgmoore, podía escribir "LOCALHOST" o "SERVERNAME" y se conectó. Aparentemente esto es una característica/error de SQL Server, nada que ver con LINQPad.
UPD También puedes usar "." para denotar "localhost" 
