SQL no está "omitiendo" fechas... porque las consultas se ejecutan contra datos que en realidad está en la tabla. Entonces, si no tiene una FECHA en la tabla para el 14 de enero, ¿por qué SQL le mostraría un resultado? :)
Lo que debe hacer es crear una tabla temporal y UNIRSE a ella.
CREATE TABLE #MyDates ( TargetDate DATETIME )
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 0, 101))
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 1, 101))
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 2, 101))
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 3, 101))
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 4, 101))
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 5, 101))
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 6, 101))
INSERT INTO #MyDates VALUES CONVERT(DATETIME, CONVERT(VARCHAR, GETDATE() - 7, 101))
SELECT CONVERT(VARCHAR, TargetDate, 101) AS Date, COUNT(*) AS OrderCount
FROM dbo.Orders INNER JOIN #MyDates ON Orders.Date = #MyDates.TargetDate
GROUP BY blah blah blah (you know the rest)
¡Ahí tienes!