No se puede agregar la condición en la parte FOR XML

Si entiendo lo que dices, entonces si Col1 contiene la cadena "SUP", quiere esta etiqueta en su XML final:

<ss:Data ss:Type="String">SomethingContainingSup</ss:Data>

De lo contrario, desea esta expresión:

<Data ss:Type="String">SomethingElse</Data>

Creo que puedes obtener eso con este fragmento de SQL:

SELECT CASE WHEN COL1 LIKE '%SUP%' THEN 'String' END  as [Cell/ss:Data/@ss:Type],
       CASE WHEN Col1 Like '%SUP%' THEN Col1 END as [Cell/ss:Data], 
       CASE WHEN COL1 NOT LIKE '%SUP%' THEN 'String' END  as [Cell/Data/@ss:Type],                    
       CASE WHEN Col1 NOT Like '%SUP%' THEN Col1  END as [Cell/Data],
       ''

Por qué el tuyo no funcionó:no puedes hacer que el nombre de una columna (o de un elemento XML) sea condicional. Lo más cercano que puede obtener es hacer que una u otra expresión se evalúe como nula, en cuyo caso no se representará en el XML final.