¿Ha intentado crear un alias en su tabla table2 y unirla dos veces a Table_One como se muestra a continuación?
SELECT
t1.PrimaryKey,
c1.ColumnA AS Column1,
c2.ColumnA AS Column2
FROM Table_One t1
JOIN Table_two c1 ON t1.Column1 = c1.ID
JOIN Table_two c2 ON t1.Column2 = c2.ID;