Debe CONVERTIR '20100101' con un estilo.
Entonces, prueba esto:
...WHEN [Date] > CONVERT(datetime, '20100101', 112)....
El análisis de fecha de la cadena puede ser poco confiable como He respondido antes (principalmente en comentarios)
Editar:
No diría que es un error, pero SQL Server solicita una aclaración del 100%. aaaammdd no es ISO y el análisis de SQL Server aaaa-mm-dd no es confiable (vea mi enlace de respuesta)
