Si está utilizando un producto que implementa cláusulas OVER ordenadas para SUM, puede hacer algo como esto:
select
cast(DeliveredDate as date) as DeliveredDate,
count(Delivered) as Delivered,
sum(count(Delivered)) over (
order by DeliveredDate
) as RunningTotal
from Orders
group by OrderDate
order by OrderDate;
Su recuento de expresiones (Entregado) es un poco extraño. Solo para asegurarse de que es lo que desea:contará el número de filas en la fecha particular para las cuales el valor en la columna Entregado NO es NULO.