No veo por qué esto no funcionaría - filestream
las columnas se exponen como varbinary(MAX)
por lo que debería poder configurar la columna usando Entity Framework:
Muestra de aquí :
Files newFile = new Files();
newFile.FileID = Guid.NewGuid();
newFile.FileContents = System.IO.File.ReadAllBytes("TextFile1.txt");
ctx.AddObject("Files", newFile);
ctx.SaveChanges();