Puede incluir todos los archivos de configuración en la instalación y luego señalar el correcto a través de una variable de entorno. Sé que desea cambiar el archivo de configuración en función de la configuración de compilación de la solución, pero buscará una solución compleja cuando exista una alternativa más simple.
Es bastante sencillo agregar información de registro durante la instalación del paquete que establecerá la variable de entorno de la máquina bajo la clave:
HKLM\SYSTEM\CurrentControlSet\Control\Session Manager\Environment\MyVariable
...a la ruta de .dtsConfig para el entorno actual.