Hay varias formas de hacer esto:
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Un paquete SSIS:crearía un paquete que pueda conectarse a ambos servidores y verificar la fecha de ejecución y luego moverlo manualmente.
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Puede crear un trabajo de servidor sql, con una consulta de servidor vinculada para seleccionar de un servidor e insertar en otro.
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Incluso puede crear un servicio asp.net que haga esto (es el más engorroso).
En cualquiera de estos tres casos, puede aplicar transacciones en toda la tarea. En mi humilde opinión, la opción #2 es la menos dolorosa...
EDITAR:
Entonces, si nunca ha creado un paquete SSIS, este es un buen punto de partida:http ://www.codeproject.com/KB/database/CreateFirstSSISPackage.aspx
Esta es la forma de programar los trabajos:http://www.codeproject.com/ KB/aspnet/Schedule_Run_SSIS_DTS.aspx
También hay muchos libros disponibles al respecto...