Discusión interesante aquí:MSDN - No administrado código en SQL CLR . Sospecho que se debe a cómo el motor carga las DLL. Presentan una serie de opciones que incluyen alojar el código fuera del servidor sql en otro servicio y acceder al código usando WCF o quizás COM. La opción final es quizás recompilar su código en C++ administrado puro, pero es posible que esta no sea una opción para el código heredado.
Comprender la integración de CLR en SQL Server 2005 presenta más información sobre cómo funciona el proceso.
También debe revisar CLR Integration Security y determine los niveles de confianza necesarios para el código que está ejecutando y si podrá acceder a usar el código dentro del proceso CLR de todos modos.