Consulta SQL para intervalos de tiempo. Errores de sintaxis.

No puedes usar JOIN así, necesitas usar CROSS APPLY o OUTER APPLY (asumiendo SQL Server). Además, agregue longitud a varchars. Ahora, prueba esto:

SELECT r.user_id, r.reading_time start_time, rm.reading_time end_time, 
       (CONVERT(varchar(10), r.x)+' ; '+CONVERT(varchar(10), r.y)) start_point, 
       (CONVERT(varchar(10), rm.x)+' ; '+CONVERT(varchar(10), rm.y)) end_point 
FROM Readings r 
OUTER APPLY (SELECT TOP 1 r2.user_id, r2.reading_time, r2.x, r2.y
             FROM Readings r2
             WHERE r2.user_id=r.user_id and 
                   r2.reading_time < r.reading_time
             ORDER BY r2.reading_time desc) rm 
ORDER BY 1,2 desc;

Aquí hay una demostración para que lo pruebes.