¿Cómo insertar varias filas? ¿Se necesita un bucle?

Esto es lo que uso, solo modifique según sea necesario. Aquí, agrego un montón de números de secuencia a una tabla usando una variable de bucle:

USE MyDB

GO

DECLARE @MyCounter as INT

SET @MyCounter = 1  -- to use this multiple times you can just

                    -- change the starting number and run again
                    -- if you do not want duplicate numbers

WHILE @MyCounter < 1000  -- any value you want

 BEGIN

    INSERT INTO [MyDB].[dbo].[MyTable]
        ([NumberField])
    VALUES
        (@MyCounter)  -- insert counter value into table

        set @MyCounter = @MyCounter + 1;  -- increment counter

END