¿Es posible seleccionar un ORDER BY específico en SQL Server 2008?

Hmm... eso es desagradable, los días se almacenan literalmente como 'lunes', 'martes', etc.

De todos modos, solo haz esto:

SELECT * 
FROM Requirements
ORDER BY 
     CASE Day 
     WHEN 'Monday' THEN 1
     WHEN 'Tuesday' THEN 2
     WHEN 'Wednesday' THEN 3
     WHEN 'Thursday' THEN 4
     WHEN 'Friday' THEN 5
     WHEN 'Saturday' THEN 6
     WHEN 'Sunday' THEN 7
     END