SQL Server:uso de CASE en la cláusula WHERE

En tu caso, solo necesitas O

WHERE
    (
    acting_to is null 
    OR 
        (
        datediff(day, acting_from, acting_to) >= 90
        AND
        acting_to >= '2010-10-01'
        )
    )

Un caso es para valores , no condiciones. La condición está fuera de la expresión CASE

por ejemplo

CASE
    WHEN SomeCol = 'a' THEN ColA
    WHEN SomeCol = 'c' THEN ColC
    ELSE ColB
END > 42